フリーランスとして働くSEは、会社員時代と異なり、自身で保険について考え選択する必要がある。会社員時代には、企業が提供してくれる保険制度に自動的に加入しており、個人で保険について深く考える必要がほとんどなかった。しかし、フリーランスになると、その安心のバックボーンがなくなるため、自身のリスク管理をしっかり行う必要がある。

フリーランスが加入できる保険には、健康保険や国民年金、労働者災害補償保険（労災保険）の代わりとなるような保険が含まれる。会社員の場合、これらの保険は企業が手続きを代行し、給与から保険料を天引きする形で支払われるが、フリーランスは自分でこれらの保険に加入し、保険料を支払う必要がある。
健康保険では、会社員の場合は健康保険組合に加入しているが、フリーランスの場合は国民健康保険に加入することになる。会社員と比べると保険料が高くなる傾向があり、特に収入が増えると保険料も上昇するため注意が必要である。
年金に関しては、フリーランスでも国民年金に加入が義務付けられている。これは、老後の生活資金を確保するためのものだが、会社員の場合は厚生年金保険にも加入しており、将来受け取れる年金額が増える仕組みになっている。つまり、フリーランスは老後の備えをより自己責任で考える必要があるわけだ。
また、フリーランスは労災保険に加入していないため、仕事中に事故に遭った場合の補償がない。そのため、個人で事故や病気に備える保険を検討することが大切である。

このように、フリーランスSEが直面する保険の問題は多岐にわたる。加入すべき保険を選ぶ際は、自身の健康状態、仕事の安定性、そして将来設計を考慮して、最適な保険を選ぶことが肝心である。
また、定期的に保険内容を見直し、変化する環境やニーズに応じた保険への見直しも重要だと言える。自分一人で判断するのが難しい場合は、保険の専門家に相談することも一つの手段である。フリーランスとして安心して働き続けるためには、保険についてしっかりと考え、適切な保険に加入することが不可欠である。